2,3-Hexandion

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Hexandion
Andere Namen	Hexan-2,3-dion; Propyldiketon; Methylpropylglyoxal; Acetylbutyryl; METHYL PROPYL DIKETONE (INCI);
Summenformel	C6H10O2
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-350-8
ECHA-InfoCard	100.021.229
PubChem	19707
ChemSpider	18563
Wikidata	Q11186388
Eigenschaften
Molare Masse	114,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3
Schmelzpunkt	−30 °C
Siedepunkt	130 °C
Dampfdruck	13 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (31 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Propylenglykol, Ethanol und Ölen;
Brechungsindex	1,412 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐373
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐314
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3-Hexandion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandione.

Vorkommen

Die Verbindung wurde in fermentierten Sojabohnen, Pfirsichen, gebratenem Huhn, Bier, Kaffee, Shoyu und Muscheln nachgewiesen.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann aus Methylbutylketon und Ethylpropylketon über das Monoxim dargestellt werden.^[3]

Eigenschaften

2,3-Hexandion ist als technisches Produkt eine gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die löslich in Wasser ist.^[2] Sie hat einen kräftigen, cremigen, süßen und butterartigen Geruch (weniger als Diacetyl) und einen butterartigen Käsegeschmack.^[3]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 28 °C.^[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,9 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] Die Zündtemperatur beträgt 245 °C.^[2]^[5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

2,3-Hexandion wird verwendet, um den Einfluss der Xanthan-Konzentration auf die Freisetzung von Aromastoffen in xanthanverdickten Lebensmittelmodellsystemen zu bewerten.^[6] Es wird auch als Aromastoff eingesetzt.^[3]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu METHYL PROPYL DIKETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o Eintrag zu 2,3-Hexandion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 782 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt 2,3-Hexanedione, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juni 2019 (PDF).
↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
↑ Datenblatt 2,3-Hexanedione, 94% bei Alfa Aesar, abgerufen am 11. Juni 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[CosIng-1] Eintrag zu METHYL PROPYL DIKETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o Eintrag zu 2,3-Hexandion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[George_A._Burdock-3] George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 782 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-4] Datenblatt 2,3-Hexanedione, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juni 2019 (PDF).

[Brandes-5] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[Alfa-6] Datenblatt 2,3-Hexanedione, 94% bei Alfa Aesar, abgerufen am 11. Juni 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

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