3,5-Dinitro-4-chlorbenzotrifluorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Dinitro-4-chlorbenzotrifluorid
Andere Namen	4-Trifluormethyl-2,6-dinitrochlorbenzol; Chloralin; CDNT; DNT-Cl; DTFB;
Summenformel	C7H2ClF3N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-889-3
ECHA-InfoCard	100.006.264
PubChem	9809
Wikidata	Q15632822
Eigenschaften
Molare Masse	270,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	50–55 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 302‐310‐315‐319
	P: 262‐280‐301+312+330‐302+352+310‐305+351+338
Toxikologische Daten	930 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,5-Dinitro-4-chlorbenzotrifluorid (Chloralin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorbenzotrifluoride.

Gewinnung und Darstellung

3,5-Dinitro-4-chlorbenzotrifluorid kann durch eine Reaktion von p-Chlortoluol mit Fluorwasserstoff zu p-Chlorbenzotrifluorid und anschließender Reaktion mit Salpetersäure und Schwefelsäure gewonnen werden. Alternativ kann auch die Carboxygruppe der 3,5-Dinitro-4-chlorbenzoesäure mit Schwefeltetrafluorid durch Trifluorid ersetzt werden.^[3]

Verwendung

3,5-Dinitro-4-chlorbenzotrifluorid ist ein Zwischenprodukt für die Synthese des Pflanzenschutzmittels Trifluralin.^[4]

Biologische Bedeutung

Chloralin kann die Vermehrung von Parasiten wie Plasmodium falciparum oder Leishmanien hemmen. Es wird vermutet, dass die antiparasitäre Wirkung von Trifluralin auf Chloralin-Verunreinigungen beruht.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Datenblatt 4-Chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2021 (PDF).
↑ A. R. Bucchi, A. Macri', N. Pellegrini, A. Pisani, C. Ricciardi: Acute oral toxicity in the rat of 3-nitro-4-chloro-alpha,alpha, alpha-trifluorotoluene (NCTT) and 3,5-dinitro-4-chloro-alpha,alpha, alpha-trifluorotoluene (DNCTT). In: Annali dell'Istituto Superiore Di Sanita. Band 19, Nr. 2–3, 1983, S. 351–354, PMID 6681224.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 879 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b H L Callahan, Chase P. Kelley, Tércio Rodrigues Pereira, Max Grögl: Microtubule inhibitors: structure-activity analyses suggest rational models to identify potentially active compounds. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 1996, Band 40, Nummer 4, S. 947–952 doi:10.1128/aac.40.4.947.

[Sigma-1] Datenblatt 4-Chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2021 (PDF).

[2] A. R. Bucchi, A. Macri', N. Pellegrini, A. Pisani, C. Ricciardi: Acute oral toxicity in the rat of 3-nitro-4-chloro-alpha,alpha, alpha-trifluorotoluene (NCTT) and 3,5-dinitro-4-chloro-alpha,alpha, alpha-trifluorotoluene (DNCTT). In: Annali dell'Istituto Superiore Di Sanita. Band 19, Nr. 2–3, 1983, S. 351–354, PMID 6681224.

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 879 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Callahan-4] H L Callahan, Chase P. Kelley, Tércio Rodrigues Pereira, Max Grögl: Microtubule inhibitors: structure-activity analyses suggest rational models to identify potentially active compounds. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 1996, Band 40, Nummer 4, S. 947–952 doi:10.1128/aac.40.4.947.

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