3-(Trifluormethyl)phenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-(Trifluormethyl)phenol
Andere Namen	3-Hydroxybenzotrifluorid α,α,α-Trifluor-m-cresol
Summenformel	C7H5F3O
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-17-9 EG-Nummer 202-645-5 ECHA-InfoCard 100.002.405 PubChem 7376 ChemSpider 7098 Wikidata Q72512198
Eigenschaften
Molare Masse	162,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,336 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−2 °C[1]
Siedepunkt	177–178 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4580 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​412 P: 301+330+331​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-(Trifluormethyl)phenol ist eine chemische Verbindung des Fluors aus der Gruppe der Phenolderivate.

Ausgehend von (Trifluormethyl)benzol erhält man durch Nitrierung als Hauptprodukt das meta-Nitro-Isomer, das durch Reduktion in 3-(Trifluormethyl)anilin überführt werden kann. 3-(Trifluormethyl)phenol kann durch Diazotierung von 3-(Trifluormethyl)anilin und anschließender Verkochung des Diazoniumsalzes gewonnen werden.^[2]

3-(Trifluormethyl)phenol ist eine gelbe Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

3-(Trifluormethyl)phenol wird zur Herstellung des Antiglaukommittels Travoprost verwendet.^[3]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Datenblatt 3-(Trifluoromethyl)phenol, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ R.E. Banks, B.E. Smart, J.C. Tatlow: Organofluorine Chemistry Principles and Commercial Applications. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4899-1202-2, S. 225 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Datenblatt 3-(Trifluoromethyl)phenol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Dezember 2019 (PDF).