4-(2,4-Dichlorphenoxy)anilin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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aniline.svg.png)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-(2,4-Dichlorphenoxy)anilin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H9Cl2NO | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 254,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
61–63 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
16,5 mg·l−1 in Wasser bei 20 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
4-(2,4-Dichlorphenoxy)anilin ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Diphenylether.
Darstellung und Synthese
4-(2,4-Dichlorphenoxy)anilin erhält man durch die katalytische Reduktion von 2,4-Dichlor-1-(4-nitrophenoxy)benzol (Nitrofen).[4]
Vorkommen
4-(2,4-Dichlorphenoxy)anilin entsteht zu etwa 15 % als Nebenabbauprodukt bei der Metabolisierung der Herbizids Nitrofen bei Ratten durch Reduktion der Nitrogruppe. Der weitere Abbau zu 4-(4-Aminophenoxy)-2,5-dichlorphenol[S 1] erfolgt über eine Ring-Hydroxylierung bzw. zu 4-(2,4-Dichlorphenoxy)acetanilid[S 2] durch eine Acetylierung.[5]
Verwendung
4-(2,4-Dichlorphenoxy)anilin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung des Pflanzenschutzmittels Diclofop-methyl.[3][4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu 4-(2,4-Dichlorphenoxy)anilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Juli 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Safety Data Sheet. 4-(2,4-Dichlorophenoxy)aniline. AA Blocks Inc., abgerufen am 11. Juli 2025.
- ↑ a b c Aminofen. Nr. 232. In: Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (Hrsg.): Toxikologische Bewertungen. Heidelberg August 1993 (bgrci.de [PDF]).
- ↑ a b Jaana Koistinen: Volume 3 Anthropogenic Compounds Part K. Springer, Berlin, Heidelberg 2000, ISBN 978-3-540-48915-3, Polychlorinated Diphenyl Ethers (PCDE), S. 157–201, doi:10.1007/3-540-48915-0_7.
- ↑ T. J. Brown, J. M. Manson: Further characterization of the distribution and metabolism of nitrofen in the pregnant rat. In: Teratology. Band 34, Nr. 2, 1986, S. 129–139, doi:10.1002/tera.1420340202.
Anmerkungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(4-Aminophenoxy)-2,5-dichlorphenol: CAS-Nr.: 85559-58-6, PubChem: 56619888, ChemSpider: 35790000, Wikidata: Q82656290.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(2,4-Dichlorphenoxy)acetanilid: CAS-Nr.: 56120-26-4, PubChem: 3017018, ChemSpider: 2284837, Wikidata: Q27262598.