Azocarmin G

Strukturformel
Struktur des Rosindulin
Allgemeines
Name Azocarmin G
Andere Namen
  • Natrium-7-phenyl-5-[(4-sulfonato­phenyl)amino]benzo[a]phenazin-7-ium-3-sulfonat (IUPAC)
  • C.I. Acid Red 101
  • C.I. 50085
Summenformel C28H18N3NaO6S2
Kurzbeschreibung

dunkelroter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25641-18-3
EG-Nummer 247-157-3
ECHA-InfoCard 100.042.856
PubChem 16046101
ChemSpider 13174514
Wikidata Q2167420
Eigenschaften
Molare Masse 579,59 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azocarmin G (systematische Bezeichnung nach Colour Index Acid Red 101) ist ein roter Farbstoff aus der Gruppe der Säurefarbstoffe und der Rosinduline. Er wird vor allem in der Mikroskopie eingesetzt.[1]

Mitunter findet man in der Literatur für diesen Farbstoff auch die Bezeichnung Rosindulin, wobei jedoch meist die unsulfierte Stammverbindung mit einer unsubstituierten Aminogruppe so bezeichnet wird.[2] Der Farbstoff hat keinen Bezug zu Karmin.

Verwendung

In der Mikroskopie werden biologische Präparate mit Azocarmin G eingefärbt. Histologisch werden Azocarmin G (kurz Az) und Anilinblau (An) als Azan-Färbung zur Unterscheidung von Zellen und der umgebenden Matrix benutzt.

Der Farbstoff wurde als Modellsubstanz bei der Untersuchung von Methoden zur Abwasserreinigung verwendet.[3][4]

Verwandte Verbindungen

Strukturformel von Azocarmin B[5]

Neben Azocarmin G gibt es auch das Azocarmin B,[S 1] das über eine verbesserte Wasserlöslichkeit verfügt.[6]

Azocarmin G ist ein Vertreter der Rosinduline. Durch Variation des Substituents an der Aminogruppe ergibt sich eine große Anzahl chemischer Verbindungen, die eingängig von Friedrich Kehrmann untersucht wurden.[2][7][8]

Commons: Azocarmine G – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Azocarmin G bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juli 2025 (PDF).
  2. a b F. Kehrmann: Zur Constitution der Fluorindine und Rosinduline. Zwei vorläufige Mittheilungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 27, Nr. 3, 1894, S. 3348–3350, doi:10.1002/cber.189402703140.
  3. Ali A. El-Samak, Deepalekshmi Ponnamma, Mohammad K. Hassan, Mariam Al Ali Al-Maadeed: A stable porous vessel for photocatalytic degradation of Azocarmine G dye. In: Microporous and Mesoporous Materials. Band 341, 2022, S. 111994, doi:10.1016/j.micromeso.2022.111994.
  4. Zineb Meguellati, Naima Ghemmit, Razika Brahimi: Flower-Like Layered Double Hydroxides for the Adsorption of Azocarmine G: Kinetic, Isotherm, and Thermodynamic Studies. In: Water, Air, & Soil Pollution. Band 234, Nr. 10, 2023, S. 621, doi:10.1007/s11270-023-06565-5.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Azocarmin B: CAS-Nr.: 25360-72-9, EG-Nr.: 246-897-4, ECHA-InfoCard: 100.042.620, PubChem: 6099365, ChemSpider: 3578780, Wikidata: Q27159446.
  6. Eintrag Azocarmine bei Stainsfile, abgerufen am 10. Februar 2018.
  7. F. Kehrmann, Ferd. Rademacher, O. Feder: Ueber Nitro- und Amino-Rosinduline. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 31, 1898, S. 3076–3087, doi:10.1002/cber.18980310387.
  8. Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 653.
  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Azocarmin B: CAS-Nr.: 25360-72-9, EG-Nr.: 246-897-4, ECHA-InfoCard: 100.042.620, PubChem: 6099365, ChemSpider: 3578780, Wikidata: Q27159446.