Benzo(a)phenazin
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![Strukturformel von Benzo[a]phenazin](./Benzo(a)phenazin.svg.png)
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Benzo[a]phenazin | ||||||||||||
| Andere Namen |
7,12-Diazabenz[a]anthracen | ||||||||||||
| Summenformel | C16H10N2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis gelber Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 230,26 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Dichte |
1,2225 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
> 360 °C[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Benzo[a]phenazin ist eine polycyclische aromatische chemische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen im zweiten der vier Ringe.
Gewinnung und Darstellung
Benzo[a]phenazin kann durch Oxidation von 1-Naphthol oder 2-Naphthol mit 1,2-Phenylendiamin in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.[4] Daneben ist auch die Synthese durch Kondensation von 1,2-Phenylendiamin mit 1,2-Naphthochinon in einer Essigsäurelösung möglich.[5]
Eigenschaften
Benzo[a]phenazin ist ein farbloser bis gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung ergibt mit konzentrierter Schwefelsäure eine bräunlich-rote Färbung, die bei Verdünnung zitronengelb wird. Bei weiterer Verdünnung fällt die Base aus, was die leichte Hydrolyse der Salze zeigt.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Handbook of Data on Common Organic Compounds. CRC-Press, 1995, ISBN 0-8493-0404-0, S. 491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. Elsevier Science, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Melanie Paul, Sonja Herres-Pawlis, Iris Marga Oppel: Aromatic hybrid guanidine-stabilized copper complexes and their application as tyrosinase model systems. Aachen 2021, doi:10.18154/RWTH-2021-08970.
- ↑ a b G. A. Swan, Desmond Geoffrey Ivins Felton: Phenazines, Volume 11. John Wiley & Sons, 1957, ISBN 0-470-18810-3, S. 142,213,226 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).