N-(Oxido)-N,N-dimethyl-3-(((3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl)sulfonyl)amino)-1-propanamin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-(Oxido)-N,N-dimethyl-3-{[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl)sulfonyl]amino}-1-propanamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H17F13N2O3S | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 528,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
N-(Oxido)-N,N-dimethyl-3-{[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl)sulfonyl]amino}-1-propanamin ist eine chemische Verbindung, die unter den proprietären Namen Capstone 1183 bzw. Forafac 1183 (DuPont) bekannt ist.[2][3]
Sie ist in AFFF-Feuerlöschschaummitteln der häufig in Deutschland eingesetzten Produkte in hohen Anteilen enthalten.[4] Mit 17,2 Tonnen pro Jahr macht sie 5 % der Tonnage an Fluortensiden aus, die von Herstellern, die an der Eurofeu-Umfrage 2018 teilgenommen haben, für die Herstellung von Feuerlöschschäumen gekauft wurden.[5]
Bei der Chemikalie handelt es sich um ein fluoriertes Tensid, welches eine Aminoxidgruppe einhält. Es ist ein Derivat der 6:2-Fluortelomersulfonsäure und gehört zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS). In der Umwelt und z. B. im Klärschlamm wird 6:2-FTNO über mehrere Zwischenschritte in Perfluorheptansäure und kürzerkettigere Perfluorcarbonsäuren umgewandelt.[6] Eine eng verwandte Verbindung ist das 6:2-Fluortelomersulfonamidalkylbetain, das ebenfalls ein inneres Salz ist, jedoch eine Carboxylatgruppe statt einer Aminoxid-Funktion aufweist.
Einzelnachweise
- ↑ a b Registrierungsdossier zu N-[3-(dimethylamino)propyl]-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctanesulphonamide N-oxide (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 20. März 2023.
- ↑ DUPONT™ CAPSTONE® FLUOROSURFACTANT 1183. DUPONT, 2014, archiviert vom am 14. April 2017; abgerufen im Jahr 2017 (englisch).
- ↑ Allan Astrup Jensen, Pia Brunn Poulsen, Rosanna Bossi: Survey and environmental/health assessment of fluorinated substances in impregnated consumer products and impregnating agents, 2008, Table 3.2.
- ↑ LFP Projekt B4.14: PFC-Arbeitshilfe, Anlage A – Grundlagen ( vom 23. September 2016 im Internet Archive), S. 60.
- ↑ The use of PFAS and fluorine-free alternatives in fire-fighting foams. Report produced for European Commission DG Environment / European Chemicals Agency (ECHA). 2020, Table 4.2 (europa.eu [PDF]).
- ↑ Bo Fang, Yaozhi Zhang, Hao Chen, Biting Qiao, Hao Yu, Maosen Zhao, Meng Gao, Xiaoxiao Li, Yiming Yao, Lingyan Zhu, Hongwen Sun: Stability and Biotransformation of 6:2 Fluorotelomer Sulfonic Acid, Sulfonamide Amine Oxide, and Sulfonamide Alkylbetaine in Aerobic Sludge. In: Environmental Science & Technology. 4. Januar 2024, doi:10.1021/acs.est.3c05506.