Cyclodecan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclodecan
Summenformel	C10H20
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-032-3
ECHA-InfoCard	100.005.485
PubChem	9267
ChemSpider	8910
Wikidata	Q118815
Eigenschaften
Molare Masse	140,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,871 g·cm−3 (25 °C); 0,8579 g·cm−3 (20 °C);
Schmelzpunkt	9–10 °C
Siedepunkt	201 °C
Brechungsindex	1,471 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclodecan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkane.

Gewinnung und Darstellung

Eine Herstellung des Cyclodecans ist ausgehend von 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydronaphthalin möglich. Dieses wird einer Ozonolyse unterworfen, um Cyclodecan-1,6-dion zu erhalten, welches dann mit Hydroxylaminhydrochlorid zum Cyclodecan-1,6-diondioxim umgesetzt und dann mit Natrium in Ethanol zum Cyclodecan-1,6-diamin reduziert. Durch vollständige Methylierung mit Methyliodid und anschließende Eliminierung mit Kaliumhydroxid wird 1,6-Cyclodecadien erhalten, dass zum Cyclodecan hydriert werden kann.^[3]

Eigenschaften

Cyclodecan ist eine farblose Flüssigkeit.^[1] Für das Molekül nahm man zunächst eine Kronenform an, die sich jedoch durch eine relativ große Torsions- und Transannularspannung auszeichnet. In der Realität tritt deshalb eine Moleküldeformation auf, die durch die Streckung der Ringbindungswinkel mit einer Herabsetzung der beiden Arten von Pitzer-Spannungen verbunden ist.^[4] Das Molekül weist zusätzlich zu den Wechselwirkungen einiger Wasserstoff-Atome innerhalb des Ringes auch etwas verdrehte Bindungswinkel auf.^[5] Bei tiefen Temperaturen liegt die Verbindung (abhängig von der Temperatur) in einer twist-boat-chair-chair (TBCC) oder boat-chair-boat (BCB) Konformation vor.^[6]^[7] Das Molekül ist polar.^[8]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Datenblatt Cyclodecan, ≥90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2025 (PDF).
↑ Ian A. McLure, Juan Manuel Barbarin-Castillo: Density of cyclodecane from 25 to 192.degree.C. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 30, Nr. 3, 1985, S. 253–254, doi:10.1021/je00041a005.
↑ Walter Hückel, Achim Gercke, Albrecht Groß: Cyclodecan. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 66, Nr. 4, 1933, S. 563–567, doi:10.1002/cber.19330660424.
↑ N. L. Allinger: Organische Chemie. [Hauptbd.] De Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Thieme, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Diwakar M. Pawar, Sumona V. Smith, Hugh L. Mark, Rhonda M. Odom, Eric A. Noe: Conformational Study of Cyclodecane and Substituted Cyclodecanes by Dynamic NMR Spectroscopy and Computational Methods. In: Journal of the American Chemical Society. Band 120, Nr. 41, 1998, S. 10715–10720, doi:10.1021/ja973116c.
↑ R. L. Hilderbrandt, J. D. Wieser, Lawrence K. Montgomery: Conformations and structures of cyclodecane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. In: Journal of the American Chemical Society. Band 95, Nr. 26, 1973, S. 8598–8605, doi:10.1021/ja00807a016.
↑ William Klemperer, Paul Dowd, Thomas Dyke, Richard M. Neumann: Existence of polar conformations of cycloheptane, cyclooctane, and cyclodecane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 92, Nr. 21, 1970, S. 6325–6327, doi:10.1021/ja00724a036.

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Datenblatt Cyclodecan, ≥90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2025 (PDF).

[2] Ian A. McLure, Juan Manuel Barbarin-Castillo: Density of cyclodecane from 25 to 192.degree.C. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 30, Nr. 3, 1985, S. 253–254, doi:10.1021/je00041a005.

[3] Walter Hückel, Achim Gercke, Albrecht Groß: Cyclodecan. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 66, Nr. 4, 1933, S. 563–567, doi:10.1002/cber.19330660424.

[N._L._Allinger-4] N. L. Allinger: Organische Chemie. [Hauptbd.] De Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Eberhard_Breitmaier,_Günther_Jung-5] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Thieme, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Diwakar M. Pawar, Sumona V. Smith, Hugh L. Mark, Rhonda M. Odom, Eric A. Noe: Conformational Study of Cyclodecane and Substituted Cyclodecanes by Dynamic NMR Spectroscopy and Computational Methods. In: Journal of the American Chemical Society. Band 120, Nr. 41, 1998, S. 10715–10720, doi:10.1021/ja973116c.

[7] R. L. Hilderbrandt, J. D. Wieser, Lawrence K. Montgomery: Conformations and structures of cyclodecane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. In: Journal of the American Chemical Society. Band 95, Nr. 26, 1973, S. 8598–8605, doi:10.1021/ja00807a016.

[8] William Klemperer, Paul Dowd, Thomas Dyke, Richard M. Neumann: Existence of polar conformations of cycloheptane, cyclooctane, and cyclodecane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 92, Nr. 21, 1970, S. 6325–6327, doi:10.1021/ja00724a036.

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