Exocyclische Doppelbindung

Eine exocyclische Doppelbindung ist in der organischen Chemie eine Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoffatom einer cyclischen Verbindung und dem Kohlenstoffatom einer Seitenkette. Exocyclische Doppelbindungen wurden früher auch als semcyclisch bezeichnet.[1]

Beispiele für Verbindungen mit einer exocylischen Doppelbindung sind Methylencyclohexan oder Diketen:

Ist die Doppelbindung Teil des Ringsystems, spricht man von einer endocyclischen Doppelbindung.[1] So besitzt beispielsweise die zu Methylencyclohexan isomere Verbindung 1-Methylcyclohexen[2] eine endocyclische Doppelbindung.

Mitunter werden auch Doppelbindungen, die vollständig Teil einer Seitenkette sind, als exocyclisch bezeichnet.

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu exocyclisch. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Februar 2025.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Methylcyclohexen: CAS-Nr.: 591-49-1, EG-Nr.: 209-718-0, ECHA-InfoCard: 100.008.836, PubChem: 11574, ChemSpider: 11086, Wikidata: Q63392428.