Iopansäure

Strukturformel
Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Iopansäure
Andere Namen	(RS)-2-(3-Amino-2,4,6-triiodbenzyl)butansäure Acidum iopanoicum
Summenformel	C11H12I3NO2
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblichweißes Pulver[1] mit leicht aromatischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-83-3 (Racemat) EG-Nummer 202-539-9 ECHA-InfoCard 100.002.310 PubChem 3735 ChemSpider 3604 DrugBank DB08946 Wikidata Q1672108
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V08AC06
Wirkstoffklasse	Kontrastmittel
Eigenschaften
Molare Masse	571 g·mol−1
Schmelzpunkt	etwa 155 °C (Zersetzung)[1]
pKS-Wert	4,8[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Methanol und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iopansäure ist eine chirale Carbonsäure, die zu den Halogenaromaten zählt. In der Medizin wird das 1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form als iodhaltiges Kontrastmittel eingesetzt.

Eine Mischung von m-Nitrobenzaldehyd, n-Buttersäureanhydrid und Natriumbutyrat wird durch Erhitzen in Xylol zu m-Nitro-α-ethyl-zimtsäure umgesetzt, welches durch Reduktion mit Wasserstoff und Iodierung mit Iodmonochlorid zu Iopansäure umgesetzt wird.^[4]

Iopansäure ist ein lichtempfindliches, weißes bis gelblichweißes Pulver mit leicht aromatischem Geruch.^[2]

1. ↑ ^{a b c d} Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2885–2886.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Iopanoic Acid bei TCI Europe, abgerufen am 30. April 2017.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-49.
4. ↑ David B. Troy: Remington: the science and practice of pharmacy. 2005, ISBN 978-0-7817-4673-1 (Seite 1266 in der Google-Buchsuche). 

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