Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid | ||||||||||||
| Summenformel | C15H22O10 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 362,33 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Dichte |
1,27 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid ist eine chemische Verbindung, die sich von der Glucose ableitet. Es ist ein Produkt der Koenigs-Knorr-Methode und als Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Bedeutung.
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese von Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid ist im Artikel zur Koenigs-Knorr-Methode ausführlich beschrieben. Die Autoren berichteten in ihrer originalen Publikation auch von der Synthese der Titel-Verbindung ausgehend von einer Acetonitroglucose; allerdings ist nicht bekannt, in welcher anomeren Form dieses Edukt vorlag.[2]
Eigenschaften
Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid gibt eine negative Fehlingprobe. Es lässt sich durch Metallsalz-vermittelte Epimerisierung in die α-Form umwandeln.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. August 2022 (PDF).
- ↑ a b W. Koenigs, E. Knorr: Ueber einige Derivate des Traubenzuckers und der Galactose. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 34, Nr. 1, 1901, S. 957–981, doi:10.1002/cber.19000330243.