p-Tolylsulfinylamin
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | p-Tolylsulfinylamin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H7NOS | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 153,20 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
p-Tolylsulfinylamin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der N-Sulfinylamine.
Reaktionen
Als aromatisches N-Sulfinylamin ist es dienophil. Diese Verbindungen eignen sich in der chemischen Synthese gut für Cycloadditionsreaktionen.[2] p-Tolylsulfinylamin eignet sich als Reagenz, um in situ hochreaktives Schwefelmonoxid herzustellen. Dazu wird es mit einem frustrierten Lewis-Paar mit einer bor- und einer phosphor-haltigen Gruppe (im gleichen oder in verschiedenen Molekülen) umgesetzt. Dadurch entsteht zunächst eine Phosphor-Stickstoff-Schwefel-Sauerstoff-Bor-Kette, dann unter Abspaltung von Schwefelmonoxid eine Phosphor-Stickstoff-Bor-Kette.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b Safety Data Sheet Benzenamine, 4-methyl-N-sulfinyl-, AA Blocks Inc.
- ↑ G. Kresze, Wolfgang Wucherpfennig: New Methods of Preparative Organic Chemistry V: Organic Syntheses with Imides of Sulfur Dioxide. In: Angewandte Chemie International Edition. 1967, Band 6, Nummer 2, S. 149–167 doi:10.1002/anie.196701491.
- ↑ Lauren E. Longobardi, Vanessa Wolter, Douglas W. Stephan: Frustrated Lewis Pair Activation of an N-Sulfinylamine: A Source of Sulfur Monoxide. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 54, Nr. 3, 2015, S. 809–812, doi:10.1002/anie.201409969.