Pentadecannitril
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Pentadecannitril | ||||||||||||
| Summenformel | C15H29N | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 223,40 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
22 °C[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
322 °C[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Pentadecannitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Vorkommen
Alkannitrile der Kettenlänge 7 (Heptannitril) bis 24 (Tetracosannitril) kommen in Schieferöl vor. Dabei sind Tridecannitril und Dodecannitril die Hauptkomponenten, aber auch Pentadecannitril kommt in größerer Menge vor.[3] Pseudomonas veronii kann verschiedene langkettige Nitrile bilden, darunter Pentadecannitril sowie Tridecannitril, Tetradecannitril und Hexadecannitril.[4]
Herstellung
Pentadecannitril kann aus 1-Tetradecanol hergestellt werden. Dieser wird zunächst in Dichlormethan mit Trifluoressigsäureanhydrid verestert und dann mit Natriumcyanid in Tetrahydrofuran / Hexamethylphosphorsäuretriamid umgesetzt.[5] In einer Studie wurde die katalytische Pyrolyse von Cyanobakterien zur Herstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen untersucht. Unter optimierten Bedingungen wurden dabei hauptsächlich Nitrile gebildet, wobei das Produktgemisch fast 79 % Pentadecannitril enthielt.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Pentadecanonitrile – CAS 18300-91-9 – SCBT - Santa Cruz Biotechnology. In: scbt.com. Abgerufen am 17. Januar 2025.
- ↑ a b Eintrag zu Pentadecansäurenitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Jackie Aislabie, Ronald M. Atlas: Microbial Upgrading of Shale Oils Removal of Nitriles. In: Applied Biochemistry and Biotechnology. Band 20-21, Nr. 1, Januar 1989, S. 799–807, doi:10.1007/BF02936526.
- ↑ Diogo Montes Vidal, Anna‐Lena von Rymon‐Lipinski, Srinivasa Ravella, Ulrike Groenhagen, Jennifer Herrmann, Nestor Zaburannyi, Paulo H. G. Zarbin, Adithi R. Varadarajan, Christian H. Ahrens, Laure Weisskopf, Rolf Müller, Stefan Schulz: Long‐Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by Pseudomonas and Micromonospora Bacteria. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 56, Nr. 15, 3. April 2017, S. 4342–4346, doi:10.1002/anie.201611940.
- ↑ F. Camps, V. Gasol, A. Guerrero: A Simple One-Pot Synthesis of Nitriles from Alcohols. In: Synthetic Communications. Band 18, Nr. 4, April 1988, S. 445–452, doi:10.1080/00397918808064008.
- ↑ Hongmei Yang, Lijing Gao, Qianqian Bai, Siquan Xu, Donghui Pan, Yuanfeng Wu, Guomin Xiao: Nitrogenous compounds produced by catalytic pyrolysis of cyanobacteria over metal loaded MCM-41 with vaporized methanol. In: New Journal of Chemistry. Band 43, Nr. 17, 2019, S. 6569–6576, doi:10.1039/C9NJ00290A.