PyOxim

Strukturformel
Allgemeines
Name	PyOxim
Andere Namen	[Ethylcyano(hydroxyimino)acetato-O2]tri-1-pyrrolidinylphosphoniumhexafluorphosphat
Summenformel	C17H29F6N5O3P2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 153433-21-7 PubChem 71310955 ChemSpider 32780547 Wikidata Q27902940
Eigenschaften
Molare Masse	527,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	167–172 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Dimethylformamid[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: 044 P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

PyOxim ist ein Kupplungsreagenz aus der Gruppe der Phosphoniumsalze. In der Festphasenpeptidsynthese reagiert es schneller als PyBOP, jedoch langsamer als unter anderem COMU, HCTU und HATU.^[2] Im Gegensatz zu HATU und HBTU führt es nicht zu Kettenabbrüchen und wird daher zur Synthese von Cyclopeptiden verwendet. PyOxim enthält Oxyma zur Minderung der Racemisierung.

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt PyOxim, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
2. ↑ C. A. Chantell, M. A. Onaiyekan, M. Menakuru: Fast conventional Fmoc solid-phase peptide synthesis: a comparative study of different activators. In: Journal of Peptide Science. Band 18, Nummer 2, Februar 2012, S. 88–91, doi:10.1002/psc.1419, PMID 22147296.