tert-Butyldimethylsilylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	tert-Butyldimethylsilylchlorid
Andere Namen	Chlor(dimethyl)(2-methyl-2-propanyl)silan (IUPAC) tert-Butyldimethylchlorsilan TBDMCS TBDMSCl TBSCl
Summenformel	C6H15ClSi
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18162-48-6 EG-Nummer 242-042-4 ECHA-InfoCard 100.038.206 PubChem 28928 ChemSpider 26908 Wikidata Q1916937
Eigenschaften
Molare Masse	150,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,94 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	86–89 °C[1]
Siedepunkt	125 °C[1]
Dampfdruck	7,10 hPa (25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​314​‐​411 P: 210​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338+310[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

tert-Butyldimethylsilylchlorid (kurz: TBDMSCl; oft auch weiter verkürzend TBSCl) ist eine chemische Verbindung, die dazu dient, TBS-Schutzgruppen einzuführen.

Eine einfache Laborsynthese von tert-Butyldimethylsilylchlorid ist die Reaktion von tert-Butyllithium mit Dichlor(dimethyl)silan. Werden äquimolare Mengen der beiden Edukte eingesetzt, so fällt stöchiometrisch Lithiumchlorid an und das Produkt wird in guten Ausbeuten erhalten.^[2] Derartige Anstrengungen sind allerdings aufgrund guter kommerzieller Verfügbarkeit des Reagenz längst obsolet.

tert-Butyldimethylsilylchlorid hat einen Flammpunkt von 22 °C.^[1]

Zur Schützung von Alkoholen mit der TBS-Gruppe werden üblicherweise die von Elias James Corey verbreiteten Bedingungen genutzt, nämlich Dimethylformamid als Lösungsmittel, 2.5 Äquivalente Imidazol als Helferbase und 1.2 Äquivalente TBSCl.

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt tert.-Butyl-chlordimethylsilan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2022 (PDF).
2. ↑ E. J. Corey, A. Venkateswarlu: Protection of hydroxyl groups as tert-butyldimethylsilyl derivatives. In: Journal of the American Chemical Society. Band 94, Nr. 17, 1972, S. 6190–6191, doi:10.1021/ja00772a043.