Diflufenican

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diflufenican
Andere Namen	N-(2,4-Difluorphenyl)-2-[3-(trifluor­methyl)phenoxy]nicotinamid (IUPAC) N-(2,4-Difluorphenyl)-2-(3-(trifluor­methyl)phenoxy)-3-pyridincarboximid 2′,4′-Difluor-2-(α,α,α-trifluor-m-tolyloxy)nicotinanilid
Summenformel	C19H11F5N2O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83164-33-4 EG-Nummer (Listennummer) 617-446-2 ECHA-InfoCard 100.122.360 PubChem 91735 ChemSpider 82834 Wikidata Q424793
Eigenschaften
Molare Masse	394,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	160 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302+312​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​362+364[2]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diflufenican ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, Aniline und Pyridine bzw. genauer der Phenoxynicotinanilide.

Diflufenican kann durch eine mehrstufige Reaktion von Nicotinsäure mit Chlor, 3-Trifluormethylphenol, Thionylchlorid und 2,4-Difluoranilin gewonnen werden.^[4]

Diflufenican ist ein farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2][1]

Diflufenican wird als Wirkstoff in Herbiziden verwendet.^[2] Es wird überwiegend über den Boden aufgenommen, was zum Absterben der Unkrautpflanzen führt. Diflufenican bleibt bei ausreichender Bodenfeuchte über mehrere Wochen wirksam.^[5] Es wirkt primär durch die Hemmung der Carotin-Biosynthese und sekundär durch Verstärkung des Chlorophyllabbaus. Die Verbindung ist stabil in Lösung und gegenüber Licht- und Temperatureinwirkung. Sie wird bevorzugt im Herbst als Herbizid bei Wintergetreide vor allem im Vorauflauf und frühen Nachauflauf eingesetzt.^[1]

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.^[6]

Im Juli 2025 widerrief Dänemark die Zulassung von 23 Pflanzenschutzmitteln mit Diflufenican und fünf weiteren PFAS-haltigen Wirkstoffen, weil diese im Boden und Grundwasser zu Trifluoressigsäure abgebaut werden können, mit Fristen bis Ende 2025 bzw. September 2026.^[7][8]

Lyskamm, Loredo, Alister, Azur, Brodal, Capture, Cougar, Fenikan, First, Harpo Z, Herold, Javelin, Laureat, Panther, Quartz GT, Quartz S, Quartz Super, Tigrex, Viper Compact

1. ↑ ^{a b c} Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. (Seite 321 in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Diflufenican in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu diflufenican (ISO); N-(2,4-difluorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-pyridinecarboxamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Februar 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 20 in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Produktinformation Diflanil 500 SC. (PDF) In: www.plantan.de. Plantan GmbH, abgerufen am 1. Dezember 2021. 
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diflufenican in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Diflufenican“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
7. ↑ Denmark takes bold step to ban PFAS pesticides. In: Affidia Journal. Abgerufen am 23. Juli 2025 (englisch). 
8. ↑ Afviklingsfrister for tilbagekaldelse af pesticidmidler med aktivstoffer, som danner TFA. In: mst.dk. 8. Juli 2025, abgerufen am 23. Juli 2025 (dänisch).