Dichlordimethyltitan
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titanium.svg.png)
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Dichlordimethyltitan | ||||||||||||
| Andere Namen |
Reetz-Reagenz | ||||||||||||
| Summenformel | C2H6Cl2Ti | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 148,84 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in organischen Lösungsmitteln[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Dichlordimethyltitan ist eine instabile chemische Verbindung des Titans aus der Gruppe der Organotitanverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Dichlordimethyltitanium entsteht bei der Reaktion von stöchiometrischen Mengen von Methylmetallreagenzien wie Methyllithium, Methylmagnesiumbromid, Dimethylzink oder Trimethylaluminium mit Titan(IV)-chlorid. Obwohl die Verbindung in kristallisierter Form gewonnen werden kann, sind wegen ihrer Licht- und Wärmeempfindlichkeit In-situ-Reaktionen unter Inertgasatmosphäre (zum Beispiel Argon) und ohne direkte Lichteinwirkung empfehlenswert.[1]
Eigenschaften
Dichlordimethyltitan ist eine instabile chemische Verbindung, die sich bei Temperaturen über −10 °C zersetzt. Darunter liegt sie in Form von dunkelvioletten Kristallen vor. Ihre Lösung in Kohlenwasserstoffen ist gelb oder violett (Diethylether).[1]
Verwendung
Dichlordimethyltitan wird als Lewis-Säure-Reagenz für diverse Methylierungsreaktionen eingesetzt. Dazu gehören die doppelte Methylierung von Ketonen und aromatischen Aldehyden, Substitutionsreaktionen an tertiären Alkylhalogeniden und Alkoholen sowie stereoselektive Additionen vom Grignard-Typ an Aldehyden und Ketonen.[1][3] Die Verbindung wird nach Manfred T. Reetz, der sie intensiv erforschte, auch Reetz-Reagenz genannt.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Manfred T. Reetz: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, Dichlorodimethyltitanium, doi:10.1002/047084289x.rd392.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Manfred T. Reetz, Jürgen Westermann, Suk-Hun Kyung: Direct geminal dimethylation of ketones and exhaustive methylation of carboxylic acid chlorides using dichlorodimethyltitanium. In: Chemische Berichte. Band 118, Nr. 3, 1985, S. 1050–1057, doi:10.1002/cber.19851180322.
- ↑ Thomas Poon, Bradford P. Mundy, Frank G. Favaloro, Christina A. Goudreau, Andrew Greenberg, Ryan Sullivan: Application of the Reetz Reagent, Dichlorodimethyltitanium, to Develop Sterically Congested Quaternary Centers. The Synthesis of Herbertene. In: Synthesis. Band 1998, Nr. 06, 1998, S. 832–834, doi:10.1055/s-1998-2089.